D-Камфорсульфоновая кислота CAS#3144-16-9
D-Камфорсульфоновая кислота представляет собой класс хиральных органических сульфоновых кислот, определяемых её уникальной молекулярной архитектурой и особым набором химических свойств. Выступая в качестве высокоприоритетного промежуточного соединения в органическом синтезе, она получила широкое применение в фармацевтическом производстве, асимметричном катализе и широком спектре других высокотехнологичных химических приложений.
Благодаря своим врождённым хиральным свойствам это соединение может действовать как хиральный индуцирующий агент в асимметричных реакционных системах, упрощая получение целевых соединений с заданными стереохимическими конфигурациями. Помимо этого, оно демонстрирует выраженную кислотную реакционную способность и способно вступать в реакции нейтрализации со щелочными субстратами с образованием соответствующих солевых производных, что значительно расширяет его применимость в различных химико-технологических процессах.
(1S)-(+)-Камфора-10-сульфоновая кислота Химические свойства
| Название продукта: | (1S)-(+)-Камфор-10-сульфоновая кислота |
| Синонимы: | D-КАМФОРСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА;D(-)-КАМФОРСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА;D-КАМФОРСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА;CSA;D-КИСЛОТА РЕЙХЛЕРА;D-ОКСО-10-БОРНАНСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА;(+)-БЕТА-КАМФОРСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА;(+)-КАМФОР-10-СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА (БЕТА) |
| CAS: | 3144-16-9 |
| MF: | C10H16O4S |
| MW: | 232.3 |
| EINECS: | 221-554-1 |
| Категории продуктов: | хиральный;Фармацевтические интермедиаты;ТОНКИЕ химикаты и ИНТЕРМЕДИАТЫ;Хиральные соединения;Бициклические монотерпены;Биохимия;для разделения оснований;Оптическое разделение;Реагенты для синтеза олигосахаридов;Синтетическая органическая химия;Терпены;Пептид;Соединения серы и селена;3144-16-9;3597-91-9;11 |
| Файл Mol: | 3144-16-9.mol |
| Температура плавления | 196-200 °C (разл.)(лит.) |
| альфа | 22 º (589нм, c=20, H2O 25 ºC) |
| Температура кипения | 344,46°C (грубая оценка) |
| плотность | 1,2981 (грубая оценка) |
| показатель преломления | 21,5 ° (C=5, H2O) |
| температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| растворимость | Проявляет умеренную растворимость в HCCl. |
| форма | Кристаллический порошок |
| pKa | 1,17±0,50 (прогнозируемое) |
| цвет | От белого до почти белого |
| pH | 0,3 (200 г/л, H2O) |
| оптическая активность | [α]20/D +21,5±1°, c = 10% в H2O |
| биологический источник | человек |
| Растворимость в воде | РАСТВОРИМО |
| Чувствительный | Гигроскопичный |
| Мерк | 141734 |
| BRN | 2809675 |
| Стабильность: | Стабильный. Защищать от влаги. Несовместим с сильными окислителями, сильными основаниями. |
| InChIKey | MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N |
| Справочная база данных CAS | 3144-16-9(Справочная база данных CAS) |
| Регистрационная система EPA по веществам | Бицикло[2.2.1]гептан-1-метансульфоновая кислота, 7,7-диметил-2-оксо-, (1S,4R)- (3144-16-9) |
Применение продукта
(1S)-(+)-Камфор-10-сульфоновая кислота находит широкое применение в промышленности и лабораторной практике как высокоэффективный стабилизатор и высокоэффективный хиральный разрешающий реагент. Благодаря исключительной способности к хиральному распознаванию она регулярно используется в операциях разделения энантиомеров и в широком спектре процессов асимметрического синтеза.
Она также выполняет функцию функционального допанта в процессе безматричного потенциостатического электрополимеризации для получения хиральных нановолокон полианилина (PANI), где либо (1S)-(+)-камфор-10-сульфоновая кислота (D-CSA), либо (1R)-(-)-камфор-10-сульфоновая кислота (L-CSA) вводится для придания конечному продукту целевой хиральности. Кроме того, она служит критически важным исходным сырьём для производства четвертичных аммониевых соединений (QUAT), получаемых на основе родительской структуры (1S)-(+)-камфор-10-сульфоновой кислоты.
