Описание продукта: диметилкарбонат, CAS № 616-38-6
При комнатной температуре диметилкарбонат (ДМК) представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с характерным запахом. Его относительная плотность (D20/4) составляет 1,0694, температура плавления — 4 °C, температура кипения — 90,3 °C, температуры вспышки — 21,7 °C (в открытом тигле) и 16,7 °C (в закрытом тигле). Показатель преломления (nD20) равен 1,3687.
Это соединение горюче и обладает низкой токсичностью. Оно полностью смешивается с широким кругом органических растворителей — включая спирты, кетоны и сложные эфиры — в любых пропорциях, но имеет лишь ограниченную растворимость в воде. Как метилирующий агент ДМК высокоэффективен и обладает явными экологическими и эксплуатационными преимуществами перед традиционными реагентами, такими как метилиодид и диметилсульфат: он значительно менее токсичен и легче подвергается биологическому разложению.
Старые производственные маршруты, основанные на фосгене, в значительной степени заброшены. Сегодня ДМК преимущественно получают каталитическим окислительным карбонилированием метанола в присутствии кислорода — процесс, который считается более экологичным.
ДМК подходит для метилирования различных субстратов, включая анилин, фенол и карбоновые кислоты. Некоторые из этих реакций могут требовать повышенного давления, а в случае метилирования карбоновых кислот добавление DBU в условиях кипячения с обратным холодильником может служить эффективным катализатором.
Химические свойства диметилкарбоната
| Температура плавления | 2-4 °C (лит.) |
| Температура кипения | 90 °C (лит.) |
| плотность | 1,069 г/мл при 25 °C (лит.) |
| плотность пара | 3,1 (относительно воздуха) |
| давление пара | 18 мм рт. ст. (21,1 °C) |
| показатель преломления | n20/D 1,368 (лит.) |
| Температура вспышки | 65 °F |
| температура хранения | Хранить при температуре ниже +30 °C. |
| растворимость | 139 г/л |
| форма | жидкость |
| цвет | <50 (APHA) |
| Запах | Приятный |
| предел взрываемости | 4.22-12.87%(V) |
| Растворимость в воде | 139 г/л |
| Чувствительный | чувствителен к влаге |
| Мерк | 143241 |
| BRN | 635821 |
| диэлектрическая проницаемость | 3.17 |
| Стабильность: | Стабильно. Легковоспламеняющийся. Несовместим с сильными окислителями, трет-бутоксидом калия. |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.23-0.354 при 20-25℃ |
| Справочная база данных CAS | 616-38-6(Справочные данные CAS) |
| Справочник по химии NIST | Угольная кислота, диметиловый эфир (616-38-6) |
| Регистрационная система EPA по веществам | Угольная кислота, диметиловый эфир (616-38-6) |
Информация по безопасности
| Коды опасности | F |
| Формулировки риска | 11 |
| Формулировки безопасности | 9-16-2017/9/16 |
| RIDADR | UN 1161 3/PG 2 |
| Класс опасности для вод (Германия) | 1 |
| RTECS | FG0450000 |
| Температура самовоспламенения | 458 °C |
| TSCA | Да |
| Код ТН ВЭД | 2920 90 10 |
| Класс опасности | 3 |
| Группа упаковки | II |
| Данные об опасных веществах | 616-38-6 (Данные об опасных веществах) |
| Токсичность | LD50 у крыс (г/кг): 13,8 перорально; 2,5 накожно; LC50 (4 ч) у крыс (мг/л): 140 при ингаляции (Ono) |
Применение диметилкарбоната CAS#616-38-6
Диметилкарбонат широко используется в качестве растворителя в органическом синтезе и рассматривается как экологически чистая замена традиционным растворителям, таким как метилэтилкетон, трет-бутилацетат и парахлорбензотрифторид.
Он также служит ключевым промежуточным продуктом в синтезе дифенилкарбоната, который, в свою очередь, является важным предшественником для производства поликарбоната на основе бисфенола А. Помимо этого, ДМК действует как зелёный метилирующий агент для таких соединений, как анилин, фенолы и карбоновые кислоты.
Благодаря высокому содержанию кислорода его можно добавлять в топливо в качестве оксигената. ДМК также используется в области суперконденсаторов и литиевых батарей.
Как экологически безопасное химическое вещество, ДМК признан более безопасной заменой диметилсульфата и галогенидов метила в реакциях метилирования, а также альтернативой фосгену в процессах метоксикарбонилирования и карбонилирования.
